Corporate Analysis Report
企業分析：東京海上日動システムズ株式会社
～役員面接を突破するための経営視点と戦略的洞察～
序論：本レポートの目的と構成
本レポートは、東京海上日動システムズ株式会社（以下、TMNシステムズ）への入社を志望する就職活動生が、最終選考である役員面接において、経営層と対等に近い視座で対話を行い、確実な内定を獲得するための包括的な企業研究資料である。
現代の損害保険業界は、デジタルトランスフォーメーション（DX）の荒波の中にあり、IT機能会社であるTMNシステムズの役割は、単なる「システムの保守・運用」から「ビジネスモデルの変革ドライバー」へと劇的に変化している。特に、経済産業省が警鐘を鳴らす「2025年の崖」と呼ばれるレガシーシステム刷新の問題や、近年頻発するランサムウェア等のサイバーセキュリティリスクへの対応は、同社の経営における最重要課題である。
本稿では、提供されたリサーチ資料に基づき、同社の事業構造、直面する「2025年の崖」問題の詳細、直近のセキュリティインシデント（髙野総合会計事務所への委託業務におけるランサムウェア被害）からの教訓、そして組織風土や採用戦略に至るまでを徹底的に分析する。単なる事実の羅列ではなく、それらが経営に与えるインパクト（第2次・第3次オーダーの洞察）を提示することで、役員面接で評価される「高い視座」と「当事者意識」を養うことを目的とする。
本レポートの構成
- ▶ 企業本質と事業構造の徹底解剖：グループ内での立ち位置とビジネスモデルの特殊性。
- ▶ 経営環境分析と「2025年の崖」への挑戦：レガシーシステム刷新の深層課題。
- ▶ リスクマネジメントの最前線：髙野総合会計事案に学ぶサプライチェーンリスク。
- ▶ 組織文化と人材戦略：変革を担う人材像と組織の二面性。
- ▶ 競合優位性分析：MS&ADシステムズ、SOMPOシステムズとの比較。
- ▶ 役員面接攻略：経営視点での想定問答と逆質問戦略。
企業本質と事業構造の徹底解剖
1.1 東京海上グループにおける戦略的位相同
東京海上日動システムズは、国内最大級の損害保険グループである東京海上グループのIT戦略を一手に担う機能会社である。ここで就職活動生がまず認識すべき決定的な事実は、同社が単なる「システム子会社」や「コストセンター」ではなく、グループ全体の競争優位を決定づける「戦略的パートナー」であるという点だ。
損害保険という商品は、物理的な形を持たない。その実体は、約款に基づく「契約データ」と、事故が発生した際の「サービスプロセス（事故対応）」、そして集められた巨額の資金を運用する「資産管理」の集合体である。つまり、損害保険会社にとってITシステムはビジネスを支えるインフラ（下部構造）ではなく、ビジネスそのもの（上部構造）と言っても過言ではない。したがって、TMNシステムズの提供するシステムの品質、可用性、そして開発スピードは、親会社である東京海上日動火災保険の市場競争力、ひいては収益性に直結する。
経営層は、ITを「経営資源の源泉」と捉えている。
役員面接において、学生が「御社のシステムを作りたい」という技術者視点だけでなく、「ITを通じて東京海上グループのビジネス価値を最大化したい」という経営視点を持っているかどうかは、合否を分ける重要な分水嶺となる。
1.2 ビジネスモデルの特殊性：内販100%の意味
多くのユーザー系システムインテグレーター（ユーザー系SIer）が、親会社以外へのシステム提供（外販）比率を高めて収益源の多角化を図る中で、TMNシステムズは原則として内販100%を貫いている。つまり、東京海上グループ内の案件に特化しているのである。このビジネスモデルの特殊性は、以下の表のような強みと課題、そして戦略的含意を持つ。
役員面接では、この「内販100%」をどう捉えているかが必ず問われる。「安定していて良い」という受動的な回答は致命的である。正解は、「顧客（グループ各社）と膝を突き合わせ、ビジネスの成功を共に喜び合える距離感に魅力を感じる」と、Business to Business to Consumer (B2B2C) の視点で語ることである。最終的な受益者は保険契約者（一般消費者や企業）であり、そこへの価値提供に責任を持つ姿勢が求められる。
1.3 システムライフサイクル全般への責任
一般的な独立系SIerは、要件定義から開発までをプロジェクト単位で請け負い、運用は別会社や別部隊に引き継ぐケースも多い。しかし、TMNシステムズは「企画・提案」から「開発」「保守・運用」、そして老朽化したシステムの「廃棄・刷新」に至るまでのライフサイクル全般（ゆりかごから墓場まで）に責任を持つ。
企画段階への参画深化
近年特に重要視されているのが、システムの「企画」段階での参画である。これまでの「言われたものを作る（受託開発）」という受動的な姿勢から、AIやビッグデータを活用した新しい保険商品（例：テレマティクス自動車保険や健康増進型保険）やサービスを、ITの側面から提案する能動的な姿勢への転換が進んでいる。これには、純粋な技術力だけでなく、保険ビジネスへの深い洞察と、親会社の経営層に対する提案力、交渉力が不可欠となる。
運用の高度化とSRE
また、「運用」のフェーズにおいても、単なる監視業務ではなく、SRE（Site Reliability Engineering）の考え方が導入されつつある。システムを安定稼働させながら、信頼性を向上させるためのエンジニアリングを行うことで、顧客満足度を高める取り組みである。役員面接では、「開発だけでなく、運用を通じて得られた知見を次の企画に活かすサイクルを回したい」と述べることで、ライフサイクル全体への理解を示すことができる。
経営環境分析と「2025年の崖」への挑戦
2.1 損害保険業界を襲う「2025年の崖」の衝撃
経済産業省が2018年の「DXレポート」で指摘し、産業界に衝撃を与えた「2025年の崖」。これは、日本企業が抱えるレガシーシステム（老朽化・複雑化・ブラックボックス化したシステム）の問題を放置すれば、2025年以降、年間最大12兆円の経済損失が生じるというシナリオである。
歴史の長い損害保険会社において、この問題は特に深刻である。数十年前に構築された基幹システム（メインフレーム）が、度重なる改修を経て肥大化し、現代のデジタル変革の足かせとなっている現状がある。
リスクの構造化：なぜ「崖」なのか
「2025年の崖」がTMNシステムズおよび東京海上グループにもたらすリスクは、以下の3点に集約される。
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1. 爆発的に増大する維持管理コスト（技術的負債の利払い）
古い技術（COBOL等）で構築されたスパゲッティコードの改修には、多大な工数とテストコストがかかる。調査によれば、多くの日本企業でIT予算の約8割が現行システムの維持・運営（ラン・ザ・ビジネス）に費やされており、未来への投資（バリュー・アップ）に資金が回らない状況を生んでいる。これは経営視点で見れば、競争力の低下を意味する。
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2. セキュリティとコンプライアンスの危機
2025年前後には、多くの基幹システムで使用されているOS、データベース、ミドルウェアのメーカーサポートが終了（EOSL: End Of Service Life）を迎える。サポート切れのソフトウェアを使い続けることは、セキュリティパッチが提供されないことを意味し、サイバー攻撃に対して無防備になる。損害保険会社にとって、顧客情報の漏洩は信用失墜に直結する致命傷となり得る。
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3. 人材の枯渇と技能継承の断絶
レガシーシステムの中身（ビジネスロジック）を理解しているのは、往々にして定年退職間近のベテランエンジニアや、特定の協力会社社員に限られている。彼らの引退に伴い、システムが「誰も触れないブラックボックス」と化すリスクがある。これを「2025年の崖」における人的リソースの危機と呼ぶ。障害発生時に復旧できない、あるいは制度変更に対応できないという事態は、金融機関として許されない。
2.2 レガシー刷新プロジェクトの難易度と意義
役員面接において、「なぜシステム刷新は難しいのか」という問いに対する深い洞察を示すことは、学生レベルを超えた評価を得るために非常に有効である。単に「技術が古いから」ではなく、「業務プロセスとシステムが密結合しているから」という視点が必要である。
業務プロセスとの密結合
長年にわたり現場の要望に応じた度重なる改修（アドオン開発）を行った結果、システムが業務フローそのものと化している。例えば、「この画面のこのボタンがないと業務が回らない」といった現場固有の仕様が無数に存在する。システムを刷新し、パッケージソフト（ERP等）の標準機能に合わせる（Fit to Standard）ことは、現場の業務フローを変えることを強制するため、現場部門からの猛烈な抵抗や政治的な調整コストが発生する。
TMNシステムズのエンジニアには、技術的な移行作業だけでなく、親会社の業務部門を説得し、新しい業務プロセスへと導く「チェンジマネジメント」の能力が求められているのである。
SoRからSoEへのシフト
この難局を乗り越えるための戦略的解として、システムの役割を再定義する動きがある。
記録のためのシステム。勘定系などの基幹システム。堅牢性・正確性が最優先。
顧客との絆を深めるシステム。Webアプリやスマホアプリ。スピード・柔軟性が最優先。
データを分析し洞察を得るシステム。AIやビッグデータ基盤。
「2025年の崖」対策の本質は、巨大な一枚岩（モノリシック）のSoRを解体・軽量化し、APIを通じてSoEやSoIと柔軟に連携できるアーキテクチャ（マイクロサービス化やクラウドネイティブ化）へと作り変えることにある。これにより、市場の変化に合わせてアジャイルにサービスを投入できる体制を整えることが、TMNシステムズの目指す姿である。
役員へのアピールポイント
学生の視点として、「古いシステムを捨てる」ことの重要性を理解しつつ、「過去の資産（データやドメイン知識）をどう次世代に継承するか」という建設的な視点を提示できれば、経営層の悩みに深く寄り添うことができる。「DX人材不足が最大のボトルネック」である現状に対し、自らがその「変革を推進するリーダー」になりたいという意思表示は、これ以上ない強力な志望動機となる。
リスクマネジメントの最前線 ～髙野総合会計事案の教訓～
3.1 髙野総合会計事務所におけるランサムウェア被害の全容
2024年、東京海上日動システムズが業務委託していた税理士法人「髙野総合会計事務所」がランサムウェア攻撃を受け、委託していた取引先や元社員の情報が漏洩した可能性がある事案が発生した。この事件は、直接的な攻撃対象がTMNシステムズ本体ではなかったものの、現代の企業が抱える「サプライチェーンリスク」を浮き彫りにした重要なケーススタディである。
インシデントの経緯と影響
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発生
2024年6月4日、髙野総合会計のサーバーでアラートを検知。調査の結果、ランサムウェアによりファイルが暗号化され、情報漏洩の懸念が浮上した。
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漏洩した可能性のある情報
TMNシステムズから提供された会計データや資料に含まれる情報。
- 取引先情報（氏名、住所、決算資料に必要な社宅敷金残高、預り金等）約65件。
- 元社員情報（氏名、生年月日、住所、入社日、役職、賞与引当金、退職給付費用等）約147件。
- ※クレジットカード情報、銀行口座情報、マイナンバー等のセンシティブ情報は含まれていない。
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対応
外部専門家と連携した調査の継続、対象者への通知、専用問い合わせ窓口（GRC支援部）の設置。
3.2 サプライチェーンリスクと委託先管理責任
この事案から読み取るべき経営上の教訓は多岐にわたる。役員面接では、単にニュースを知っているだけでなく、そこから導き出される「ガバナンスのあり方」について意見を持っておく必要がある。
「委託先だから」は通用しないレピュテーションリスク ▼
顧客や社会から見れば、情報漏洩は「東京海上グループ」の不祥事として認識される。データの保管場所がどこであれ、その管理責任は委託元であるTMNシステムズにある。委託先のセキュリティレベルを自社と同等以上に引き上げさせること、あるいは定期的な監査を厳格に行うことは、調達部門やリスク管理部門の重大な責務である。
ノンコア業務におけるセキュリティの死角 ▼
本件で漏洩したのは、税務・会計処理のために税理士法人に渡していたデータである。基幹システムのような「本丸」の防御を固めていても、周辺業務（バックオフィス業務）の委託先という「裏口」から情報が漏れるリスクが顕在化した。これは、TPRM（Third-Party Risk Management：サードパーティリスク管理）の重要性を改めて認識させるものである。
有事の初動と透明性 ▼
TMNシステムズは、漏洩の「おそれ」がある段階で情報を公開し、問い合わせ窓口を設置した。この「隠さない姿勢」は、企業の信頼を守る上で極めて重要である。役員面接で「このような事故が起きた際、あなたならどう動くか？」と問われた場合、「事実関係の迅速な把握と、不都合な情報も含めた透明性のある開示、そして被害拡大防止のためのネットワーク遮断等の即応措置」を挙げることが、リスクマネジメントの正解となる。
3.3 サイバーセキュリティは「経営課題」
セキュリティ対策はもはやIT部門だけの技術的な問題ではなく、経営のリスクマネジメントそのものである（Cybersecurity as a Business Issue）。ランサムウェア被害は業務停止を招き、企業の存続そのものを脅かす可能性がある。
TMNシステムズにおいてセキュリティエンジニアを目指す場合だけでなく、アプリケーション開発や企画職を目指す場合でも、「Security by Design（設計段階からセキュリティを組み込む）」の意識を持っていることをアピールすべきである。髙野総合会計の件を他山の石とし、自社のガバナンス強化にどう貢献できるかを語ることは、高いリスク感度を示すことに繋がる。
組織文化と人材戦略 ～変革を担う「人」～
4.1 堅実さと先進性の融合：「Designユニット」の事例
損保系SIerには「堅実」「保守的」「失敗が許されない」というイメージが強いが、TMNシステムズはその殻を破り、新しい価値創造に挑戦している。その象徴的な取り組みが「Designユニット」の存在である。
デザイン思考の浸透とUI/UXへのこだわり
Designユニットは、従来のシステム開発プロセス（要件定義→設計→開発）の前段階、あるいは並走する形で、ユーザー体験（UX）を設計する専門部隊である。
- ユーザー視点の徹底: 「お客様からの電話問い合わせが増えている」といったビジネス課題に対し、単にシステムを改修するのではなく、WebサイトのUI（ユーザーインターフェース）を見直すことで自己解決率を高めるといった、本質的な課題解決アプローチをとる。
- プロトタイピング: ウォーターフォール型開発で要件を固めきる前に、簡単な試作品（プロトタイプ）を作成し、ユーザーの反応を見ながら改善を繰り返す手法を取り入れている。これは、変化の速いデジタル時代において不可欠なアプローチである。
キャリアの流動性と柔軟性
Wantedlyの記事によれば、同社にはエンジニアからデザイナーへキャリアチェンジした社員（例：2018年入社のN.Aさん、2017年入社のM.Kさん）が複数存在する。これは、一度配属されたら職種が固定される硬直的な人事ではなく、個人の志向や適性に合わせて柔軟に役割を変えられる環境があることを示している。「ものづくりに関わりたい」「ありがとうと言われる仕事がしたい」という個人の内発的動機を尊重する風土は、若手社員にとって大きな魅力である。
4.2 若手の登用と成長環境
スニペットにある情報や一般的なユーザー系SIerの特徴から、TMNシステムズの組織風土には以下のような特徴が見出せる。
Designユニットのように、正社員6名のうちキャリア採用1名を除き全員が新卒入社のプロパー社員であり、20代が中心となって活躍している部署がある。これは、若手にも早期から裁量権が与えられ、プロジェクトの中核を担える環境であることを示唆している。
東京海上グループ全体に共通する「Good Company」の理念の下、ハラスメント防止や労働時間管理には厳しい（いわゆるホワイトな）環境であると推察される。Vorkersのデータにおける「法令順守意識」の高さは、金融系グループとしての規律正しさを反映している。
会社がレールを敷くのを待つ受身の姿勢ではなく、「自分はどうなりたいか」を発信し、手を挙げる社員にチャンスが回ってくる環境である。
4.3 求める人物像の再定義：バイモーダルITへの対応
ガートナー社が提唱する「バイモーダルIT（2つの流儀のIT）」の概念を用いると、TMNシステムズが求める人材像が明確になる。
基幹システムの安定稼働、品質、信頼性を重視する人材。緻密さ、正確さ、責任感が求められる。
デジタル技術を用いたイノベーション、スピード、アジリティを重視する人材。創造性、柔軟性、失敗を恐れない挑戦心が求められる。
かつてはモード1の人材が主役であったが、現在はモード2の人材、あるいは両方のモードを行き来できるハイブリッドな人材が強く求められている。「2025年の崖」や「DX推進」の文脈から、具体的には以下のような資質が必要とされる。
- Challenger 変革を恐れない挑戦者: 既存の仕組み（レガシー）に疑問を持ち、摩擦を恐れずに新しい技術やプロセスを提案できる人材。
- Bridge Builder ビジネスとITの翻訳者: 現場のビジネス課題を理解し、それをIT用語ではなくビジネス用語で語り、解決策を実装できる人材（DX人材）。
- Guardian 高い倫理観と責任感: 顧客情報を扱う責任の重さを理解し、セキュリティや品質に対して妥協しない人材。
競合優位性分析 ～他損保系SIerとの比較～
役員面接では「なぜMS&ADシステムズやSOMPOシステムズではなく、うち（東京海上日動システムズ）なのか？」という質問が頻出する。これに論理的かつ情熱的に答えるためには、各社の戦略の違いと、それがIT子会社にどう影響しているかを理解する必要がある。
5.2 TMNシステムズを選ぶためのロジック構築
上記の比較を踏まえ、TMNシステムズを第一志望とするためのロジックは、「保険という本業への回帰」と「品質へのこだわり」を軸に据えるのが強力である。
ロジック例:
「SOMPOグループのような非保険領域への多角化やデータ外販も魅力的ですが、私は『保険』という本業が持つ社会的意義（有事の際の支え、挑戦へのセーフティネット）に最も強く共感しています。東京海上グループは『Good Company』という理念の下、本業の品質向上に徹底してこだわっており、その姿勢に惹かれました。内販100%だからこそ実現できる、ビジネス部門との『運命共同体』としての深いコミットメントの中で、ITを通じてその『世界一の品質』を支えたいと考え、御社を強く志望します。」
このロジックは、親会社のブランド力（リーディングカンパニーとしての誇り）をくすぐりつつ、IT子会社としての役割を正しく理解していることを示せるため、役員層に好印象を与える可能性が高い。
役員面接攻略 ～経営視点での対話～
最終面接（役員面接）は、学生の能力（スキル）を確認する場ではない。それは一次・二次面接で済んでいる。役員面接は、「マッチング（価値観の共有）」と「覚悟（入社意思の固さ）」、そして「将来のリーダー候補としてのポテンシャル」を確認する場である。
6.1 想定される質問と回答の方向性
Q1. 「当社が直面している最大の経営課題は何だと考えるか？また、それに君はどう貢献できるか？」 +
狙い: 企業研究の深さと、自分事として課題を捉える視座があるか。
Q2. 「髙野総合会計のようなセキュリティ事故が起きた場合、IT担当者としてどう振る舞うべきか？」 +
狙い: リスク管理能力、誠実さ、ストレス耐性。
Q3. 「あなたはスペシャリストになりたいか、マネージャーになりたいか？」 +
狙い: キャリアプランの具体性と、会社のパスとの整合性。TMNシステムズは両方のパスを用意しているため、どちらを選んでも良いが、理由に一貫性が必要。
6.2 評価される「逆質問」の戦略
役員に対する逆質問は、単なる疑問解消の場ではない。「私はここまで深く御社のことを考えています」という最後のアピールの場である。Webサイトに載っているような制度の話（残業時間や福利厚生）を聞くのは避け、経営戦略や組織運営に関する、より本質的な問いを投げかけるべきである。
経営戦略・組織変革
「中期経営計画においてDX推進が掲げられていますが、システム刷新を進める中で、最も苦労されている『組織の壁』や『マインドセットの変革』について、役員の視点からどうご覧になっていますか？ また、新入社員にその壁を壊す役割として何を期待されますか？」
（意図：組織変革への興味と、当事者意識のアピール。役員の苦労に共感を示す。）
人材育成・ダイバーシティ
「『2025年の崖』を乗り越えるためには、従来のCOBOL等の技術を知るベテランと、新しいクラウド技術を持つ若手の融合が必要だと考えます。御社では、異なる世代やスキルセットを持つエンジニア同士が知見を共有し、相乗効果を生むためにどのような工夫や場作りをされていますか？」
（意図：技術的継承という重要課題への理解と、チームワークへの関心。）
リスク管理と未来
「先日の委託先でのランサムウェア被害の件も含め、セキュリティリスクは日々高度化しています。今後、グループ外のパートナー企業との連携（エコシステム）を拡大していく中で、セキュリティ品質と開発スピード（ビジネスのアジリティ）のバランスを、経営判断としてどのように取っていくべきとお考えでしょうか？」
（意図：時事問題への感度と、経営視点でのリスク意識。）
結論：レポートの総括
東京海上日動システムズは、現在、創業以来の大きな転換点（パラダイムシフト）にある。レガシーシステムからの脱却、DXによるビジネスモデルの変革、そして高度化するサイバー攻撃への対応と、解決すべき課題は山積している。しかし、これらは裏を返せば、これから入社する人材にとって「解決すべき巨大なミッション」があり、自らの成長を加速させる絶好の機会であることを意味する。
「安定した大企業の子会社だから」という志望動機では、役員の心は動かない。
役員が見ているのは、「企業の痛み（課題）」を正確に理解し、それを「自らの手で解決したい」という熱意と覚悟を持った人材である。本レポートの分析を自身の言葉で咀嚼し、自信を持って面接に臨んでほしい。君の熱意が、東京海上グループの未来を創る鍵となる。
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